11岁左右开始接触格斗游戏，1994年，作为初中生的梅原从《超级街头霸王2X》开始格斗生涯。在游戏店玩《恶魔战士吸血鬼猎人》达到286连胜的恐怖战绩（最后离开机台不是因为失败，而是闭店，游戏中的战绩记录也因为超过了255而被归零），自此在东京游戏厅打响名气。1995年参加Gemesuto（ゲーメスト）杯《恶魔战士吸血鬼猎人》全国大会，在决赛中败北。 ^[2] 

1997年，在Gemesuto杯《恶魔战士吸血鬼之王》全国大会中，和老朋友大贯晋也组队获得冠军，开始被全国玩家所知。

1998年Gemesuto杯《少年街霸3》全国·世界大会召开，梅原在关东地区预选的决赛中输给大贯，获得关东地区亚军。同年10月18日，CAPCOM在“东京游戏展'98”的展台举行《少年街霸3》全国大会决胜战，梅原以Z模式出场，打败大贯赢得决赛冠军。之后，在11月8日旧金山举行的《少年街霸3》世界锦标赛中，与全美冠军ALEXVALLE相遇。在赛前采访中梅原说“我不认为自己有输的理由”，虽然比赛中曾一度被拉平，但还是获得最终胜利，成为无可争议的世界第一。比赛录像在东京深夜时段电视节目中播出，震惊全国。

2000年，参加《CAPCOMVS.SNKMILLIONAIREFIGHTING2000》全国大会并夺得冠军，至此连续3次取得CAPCOM官方举办的全国性赛事冠军。同年参加CAPCOM格斗游戏日美决战的《街头霸王33rdSTRIKE》项目，打倒以ALEXVALLE为首的4名美国选手，再次轰动全美。

2001年参加《CAPCOMVS.SNK2MILLIONAIREFIGHTING2001》全国大会，被评价为“最接近冠军的男人”，但最终于决赛阶段败北。这次比赛中梅原和大贯无缘交手，而大贯在获得冠军后坦言：想打倒梅原来获得冠军。

2003年，参加日本“斗剧”并在美国“Evolution”格斗大会中作为日本代表出场，在多个项目中取得佳绩，是大部分游戏中是公认的最有希望获胜者，其实力被全世界所认知，也成为最受玩家欢迎的选手。

2004年美国“Evolution”格斗大会的《街头霸王33rdSTRIKE》项目最终决赛中，以超稳定发挥使局势大逆转（背水の逆転剧），赢得全世界玩家称赞。

2005年，在斗剧《街头霸王33rdSTRIKE》项目中与大贯组队获得冠军。并继续参与策划《超级街头霸王2X》大会中的“X-MANIA外传”活动。本来预定出场美国Evolution大会，但后来取消，取消的理由在国外游戏网站上成为备受关注的新闻。在杂志的访谈上，梅原本人陈述的取消理由是“没有胜算”，据说当时大贯晋也的比赛表现非常出色，梅原曾请他吃烤肉以示鼓励。

2007年，参加第二届《DarkstalkersCombinationCup》（DCC）大会。在从未获得冠军的《恶魔战士吸血鬼猎人》项目夺冠，让该游戏的现役玩家们哭笑不得，使用的角色为迪米特利。

2008年开始接触《街头霸王IV》，始终保持在百分之90以上的胜率。2008年8月8日，梅原成为手机网站上战斗生涯积分的全国第一，使用的角色为RYU。

2009年，在出演游戏节目甲子园游戏《ゲーマーズ甲子园》。扮演梅原的是同样有名的格斗游戏玩家KSK，出演的理由是“会被请吃烤肉”。节目以擅长的《街头霸王IV》为项目，出场选手包括：

板桥ザンギエフ——TABASHI_ZANGIEF，中文叫板桥桑吉尔夫，08年斗剧VR5项目冠军，街霸IV实力也在日本前30强之列，日本顶级桑吉尔夫使者；

ときど——Tokido，被认为是格斗游戏界的超级计算机，日本格斗游戏界少有的高学历，现役东大医学系；

マゴ——Mago，日本《街霸IV》战斗力排名1或2位，“神之花园”大赛冠军。

这些知名高手共同出现并展示技术，梅原和他们对战并轻松获胜，被评价为“胜得有趣”。节目被分为上下篇放映，后篇为梅原（RYU）VSマゴ（SAGAT）的对决。梅原险胜并获得节目对战积分第一位，取得最后的胜利。

2009年4月18日，参加美国旧金山《街头霸王IV》美国选手权决战大会“GameStopSTREETFIGHTERSIVNationalTournamentFinals”。同全美冠军JUSTINWONG、日本冠军伊予、韩国冠军Poongko进入4人制总决赛，并获得三连胜。可这个所谓的总决赛并不是为世界选手权，而只是展示性质，真正的世界大会于7月19日在拉斯维加斯举办，决赛中对战的对手竟然是在背水一战中被击败的JUSTINWONG。

2009年7月19日，出场美国拉斯维加斯的“EvolutionChampinshipSeries2009Finals”，使用RYU一路杀进决赛。终于与使用了Rufus、Abel、M.Bison等多个角色的JUSTINWONG在决赛中相遇，并获得最终胜利。梅原在比赛后，访问中的评价为，“与4月对战时相比，这一次的JUSTIN强了很多”。 ^{[2]  [5]} 

在2D対戦型格斗 ^[8]  游戏领域被誉为「神」、在众多大赛中夺魁。在世界上也是屈指可数的著名游戏玩家、被他玩得受刺激的游戏玩家非常多。特别在capcom公司出品的対戦型格斗游戏中留下众多伟绩、被该公司开発本部长（当时）冈本吉起称为「10年才出一人的逸材」。他留下很多的趣闻和名言。兴趣是打麻将。

2004年在美国举行的Capcom格斗大赛“街霸3三度冲击”（SF33）项目中，决赛中的两名选手分别是，来自日本的有2D格斗游戏之神的梅原大吾和来自美国的JustinWong。双方恶斗到决胜局，梅原大吾在极为不利的局面下，凭借不可思议的Blocking技术，将对手春丽的超杀全部挡掉，上演惊天逆转，而这个瞬间也成为了格斗游戏比赛历史中最令人难忘的时刻。名词解释：“街霸3三度冲击”中的“Blocking”系统是指面对对手的攻击时不退反进，如果时机恰好，可以格挡掉对手的进攻，使局面由被动转为主动，Blocking虽然威力巨大，然而一旦失败就将面临对手连续打击，因此风险极大。 ^[5]